SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System, с англ. — «система упрощённого представления молекул в строке ввода») — система правил (спецификация) однозначного описания состава и структуры молекулы химического вещества с использованием строки символов ASCII. Название в английском языке является омонимом к слову smiles (улы́бки), однако пишется только заглавными буквами. В русском языке однозначного аналога не имеет, рекомендуется употребление на языке оригинала. Произносится как «смайлз».

Строка символов, составленная по правилам SMILES, может быть преобразована многими молекулярными редакторами в двумерную или трёхмерную структурную формулу молекулы.

Первоначальный вариант спецификации SMILES был разработан Артуром Вейнингером (Arthur Weininger) и Дэвидом Вейнингером (David Weininger) в конце 1980-х. В дальнейшем стандарт был модифицирован и расширен; наиболее активное участие в этой работе приняла компания Daylight Chemical Information Systems, Inc..